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Ele disse à revista Rolling Stone: "Ela é a maior fantasia de todas. Eu quero dizer, eu penso sobre isso. Do tipo, 'Cara, isso seria bom'. Nós nos divertimos juntos, ela é legal e tudo. Mas nós somos apenas amigos. Ela é minha amiga para vida".
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Drake disse em 2011 que Rihanna tinha quebrado o seu coração no relacionamento de idas e vindas dos dois, que aconteceu logo depois da separação dela e do cantor Chris Brown. Ele disse: "Naquela época doeu, mas ela não quis fazer isso. Eu nunca vou culpá-la por isso porque aos poucos eu comecei a entender o que era. Eu acho que eu imaginei uma coisa além do que era de verdade".
O rapper de 37 anos também disse que a forma como ele olha para mulheres amadureceu, mas que ele ainda não encontrou uma namorada. Ele adicionou: "Eu não estou atrás de mulheres como eu estava há três anos, quando eu tentava compensar por todos os anos em que nenhuma garota nem falava comigo. Mas eu não encontrei ninguém que fizesse eu sentir como se ninguém mais importasse".